В истории Головинского района переплелись истории трех сел: Никольского, Головина и Михалкова.
О селе Никольском первые упоминания в документах появляются уже в 1498 году, а о селе Головино — в начале XVI столетия. Последнее было для московских дачников и паломников культурным и духовным центром благодаря Казанской Головинской обители, построенной в конце XIX века.
Название района «Головинский», по мнению большинства историков и краеведов, происходит от прозвища первого местного землевладельца, боярина Ивана Ховрина — Голова.